2019上海大师赛11日展开男单1/4决赛的争夺，在当天两场“巨头对新生代”的比拼中，赛会二号种子、“瑞士天王”费德勒和赛会头号种子、卫冕冠军德约科维奇均鏖战三盘，双双爆冷出局。
费德勒此前与小兹维列夫共六度交锋，双方各拿走半数胜利。面对“偶像”费德勒，小兹维列夫当天毫不怯场，首盘即轰出5个ACE球，费德勒虽尝试冲击对手发球局力争回破，但小兹维列夫凭借超高质量的发球顶住压力，最终以6:3拿下首盘胜利。
次盘伊始，费德勒迅速调整状态，破掉小兹维列夫的首个发球局，小兹维列夫随即回破，以6:5的领先进入发球胜赛局，但在费德勒精彩的网前截击下，小兹维列夫连续错失3个赛点，比赛进入抢七大战。抢七中费德勒率先迷你破发，小兹维列夫随后赶上，但在7:6的领先优势下，再度错失良机，费德勒把握住自己制造的第一个盘点，以9:7翻盘。
决胜盘，小兹维列夫一上来就连保带破将比分拉开，费德勒此时心情有些烦躁，一度与裁判产生争执，小兹维列夫抓住机会，以6:3拿下决胜盘胜利，以总比分2:1晋级上海大师赛四强。
此前的另一场焦点战中，德约科维奇面对希腊“新星”西西帕斯，后者上周在中网获得亚军。德约科维奇与西西帕斯此前的两次交手中，双方平分秋色。
当天比赛中，德约科维奇首盘保持火热状态，以6:3率先赢下第一盘，但情况随后急转直下，他在第二盘第11局遭到破发，又在第三盘被对手打得毫无脾气。整场比赛，塞尔维亚人出现了26个非受迫性失误。
从东京到上海，德约都是单双打双线作战，尽管德约表示，自己的“手肘和肩膀伤病已无大碍”，但他仍坦言，自己在比赛中“缺乏一些加速和跑动，所以有两盘我都没有破发点”。当然他也不忘夸奖对手，“西西帕斯今天打得很好，发球很棒，我没法防御他，他很有可能在未来成为世界第一”。
